淡路島を車中泊で旅行しようと最初に考えたのは2010年の事。四国と九州を周る車中泊旅行の計画を立てている時に、淡路島へも立ち寄る事を検討。しかし思ったほど淡路島に魅力を感じるスポットが無かったため、結局ボツとなった。それ以降淡路島が頭の片隅に居座り続けるも、東京から車で行くにはかなり距離があるため、いつもの1、2泊程度の車中泊旅行で出掛ける気にはなれず、時の流れと共に淡路島への想いは消失。しかし2012年8月に東京から広島へ転居したことで、淡路島が自宅から300ｋｍ程度の距離となり、無理なく車で出掛けられる場所となる。通常の土日休みでも十分旅行できる場所となった事もあり、そのうちに行こうと思いつつも他の車中泊旅行の後回し後回しとなり、広島へ来てから4年目の2016年ＧＷにようやく淡路島車中泊旅行が実現。

当初の計画では、1日目に車で観光スポットを周りつつ淡路島を一周、2日目にロードバイクで淡路島を一周、3日目に香川県の観光スポットをいくつか周りつつ帰宅、というプランだった。2015年10月からロードバイクでのサイクリングが趣味に加わり、しまなみ海道往復140ｋｍが走れるようになり、一周約150ｋｍある淡路島も頑張れば走りきれるのではないかという考えに至った。しかし、旅行の1ヶ月ほど前から仕事が忙しくなり、仕事疲れで週末に身体を動かす気になれず、旅行当日まで全くロードバイクに乗らず身体が鈍ってしまう。そんな状態でいきなり150ｋｍもサイクリングするのは無理だと判断し、淡路島一周サイクリングは断念。それにより時間的余裕ができた3日間の旅行の進行は成り行きに任せることに。