2011年4月に九州一周の旅をした時に、鹿児島県の屋久島と種子島も一周。海に囲まれた小さな離島ながらも大きな魅力があることを実感した。そこで別の機会にまた何処か離島を旅してみようと思いつく。日本地図を眺めてみて、メジャーな観光地でそれなりの観光スポットとある程度の面積があり、出来れば自宅からさほど遠くない離島（旅費と移動時間ばかり負担がかかって観光スポットが少なくてはつまらないし…）となると、伊豆大島くらいしかなかった。伊豆大島の旅は以前にも考えた事があるのだが、旅行経験のある佐渡島などと比べても随分小さいので計画を立てるまでに至らなかった。しかしやはり伊豆諸島の島のひとつくらいは行っておきたいということもあり、今回伊豆大島を旅することとなった。

最も近い本土が静岡県の伊豆半島であり、名前も「伊豆大島」というくらいだから、静岡県に属する島であるのが自然のような気もするが、伊豆大島を含め伊豆諸島の島々は全て東京都。港区の竹芝から伊豆諸島行きの船が出ている。今回の旅は自宅から竹芝までは地下鉄とJRを乗りついで行き、竹芝から伊豆大島の岡田港まで高速ジェット船を利用。そして岡田港からレンタカーで島内を移動。これまでの車中泊は全て、自宅を出発する時からずっと車だったが（佐渡島の旅の時も車で新潟港まで行き、フェリーに車を載せて渡航していた）、目的地までは車以外の交通手段で移動するのは今回が初めて。車中泊の旅は初めから終わりまでずっと1台の車で移動する事が信念っぽくなっていたが、今回に限ってはそんな事をしたら時間もお金もあまりにも無駄で、信念を超えたただのおバカさんになってしまうので、大島までは鉄道と船で移動することとなった。