2006年上半期は、千葉県房総半島一周、石川県能登半島一周と、海沿いを主に観光する旅をして来たので、今度は山！と言うことで注目したのが、北アルプスや霧ケ峰・上高地などの有名な山や高原などが沢山ある信州。その中でも特に魅力を感じたのが、霧ケ峰や美ヶ原などのなだらかな高原の中を走るビーナスライン。それと以前に観光して印象に残っていた松本城と黒部ダム。それらをメインに信州の旅をしようと計画を立てる。

当初の計画では2泊3日の旅をする事になっていたが、天気予報では旅行予定日の天気はイマイチ、特に3日目は降水確率が50%だったので、旅行の数日前に1泊2日の旅に短縮することを決めレンタカーを予約。旅行計画も急遽変更し、観光予定地を少し絞ることに。結果最初から行くつもりだったビーナスライン・松本城・黒部ダムの3箇所と、沢山の観光スポットが点在する木曽路をメインに観光することに決定。